El topónimo de la villa de Santo Tomé tiene un significado evidente. El lugar es de fundación medieval, como denotan su nombre y la advocación de su templo parroquial primitivo. Desde sus orígenes Santo Tomé formó parte de la Comunidad de Villa y Tierra de Sepúlveda, estando dentro del ochavo de Castillejo.
Las referencias más abundantes que se encuentran sobre esta villa son las que hacen referencia a Santo Tomé como lugar de parada y fonda, puesto que por su termino municipal pasaba el antiguo Camino Real de Madrid-Bayona. Este trafico de viajeros y mercancías hizo que en esta villa se establecieran posadas que daban cobijo y descanso a los viajeros y un pequeño convento regido por canónigos reglares.
La tradición transmitida de padres a hijos dice que en Santo Tomé se celebró la ultima batalla contra los moros que se habían quedado en Castilla y que dicha batalla tuvo lugar cerca del día y festividad de Santo Tomás, por eso se edificó una ermita que posteriormente se convirtió en convento. Según algunos cronistas en 1288 se fundo el convento de canónigos reglares de Santo Tomé de Segovilla, el convento recibiría el nombre de Segovilla por que fue dotado con rentas de una heredad de Sevilla. A lo largo de los siglos el convento ejerce una gran influencia en el desarrollo de la villa de Santo Tomé, siendo la venta Juanilla propiedad de dicho convento y lugar de paso de los viajeros. Esta venta era muy apreciada por los viajeros dada su amplitud y comodidad y debido a que se encontraba justo en las estribaciones de la sierra y permitía descansar justo antes de afrontar la dura etapa que representaba subir el puerto.
Durante la guerra contra los franceses, Santo Tomé fue junto con el pueblo de Somosierra lugar de batalla, sobre las cumbres y en el pueblo de Somosierra se encontraban las tropas españolas, acantonadas tras las defensas y la artillería , en las faldas de la montaña y partiendo desde Santo Tomé se encontraban las tropas napoleónicas, en dicho lugar tuvo lugar la famosa batalla de Somosierra (1808).
